1950年春,杜月笙的身体略有好转,甚至还扔掉了轮椅、拐杖和氧气瓶。一次,杜月笙路过钱新之家门口,登门拜访了他,并共进午餐,使这位老友不胜诧异。听说杜月笙他们在商议赴京开会之事,便亦赶来加入,但一问明情况,竟又犹...

        1950年春,杜月笙的身体略有好转,甚至还扔掉了轮椅、拐杖和氧气瓶。一次,杜月笙路过钱新之家门口,登门拜访了他,并共进午餐,使这位老友不胜诧异。听说杜月笙他们在商议赴京开会之事,便亦赶来加入,但一问明情况,竟又犹豫起来,不肯签委托书。钱新之知道事情的严重性。他说:“这一签字,我算是完了,只好在家种花,陪杜先生聊天了。”杜月笙为了诸老的安全,此事暂时保密。但世上没有不透风的墙,过了不几天,这个消息已传得纷纷扬扬。消息传出后，震惊中外，后来史称“中行事件”。特别是台湾方面如遭雷击，对杜月笙极为不满，蒋介石更是震怒，将在台湾的杜之老友，如张群、王宠惠、严家淦、洪兰友等人，召到草山别墅大加训斥，骂得狗血喷头。后来杜月笙病逝香港，蒋介石迟迟不做表态，也与此事有关。

        与蒋交恶

        1945年抗战后，杜月笙自以为劳苦功高，想趁蒋介石论功行赏的机会，捞个有影响的职位过过官瘾，他把目光定格在上海市市长，起码当个副市长。

        1945年8月底，杜月笙回到上海。蒋介石已任命钱大钧为上海市市长、吴绍澍为副市长，负责接收上海全权。令杜月笙沮丧的事还在后头：火车快到上海时，门徒上车报告，市政府已通知取消原定的欢迎仪式，连本已搭起的牌楼也已拆除，北火车站还贴出了“杜月笙是黑势力的代表”、“打倒杜月笙”等标语。杜月笙闻讯气上加气，为避免难堪，临时改在上海西站下车。靠站时，竟没有一个要员迎接。

        1946年夏，蒋介石为体现"民主政治"，下令"民选"上海市参议会议员。杜月笙信以为真，有意竞选议长席位，哪知就在胜券在握时，传来蒋介石的口信：议长一席，希望由潘公展担任。潘公展是CC系骨干，蒋介石的亲信。杜月笙自知胳膊拧不过大腿，在选举结果杜月笙当选议长后，杜月笙马上宣读了一份辞职呈文。于是第二次投票，选出潘公展为议长。

        1949年3月下旬，杜月笙一回到上海，就被蒋介石请去南京。蒋介石曾听说，中共方面委托黄炎培等，劝杜月笙留在上海。对于去留与去向，杜月笙早有盘算权衡。虽然中共方面通过黄炎培等劝他留下，但他自己判断反共20余年，四一二反革命政变时，就杀了包括上海总工会委员长汪寿华在内的众多共产党人，可谓血债累累，所以不敢不走。后来杜月笙选择了去号称自由港的香港。