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        1985年，姜文被导演陈家林看中，在影片《末代皇后》中出演溥仪。为了这个角色，他查找了很多溥仪的历史资料，还去拜访溥仪的弟弟溥杰，最后成功塑造了这一形象。[4]

        1986年，谢晋当时正在筹拍《芙蓉镇》，剧中的女一号胡玉音已经确定由刘晓庆出演，男一号秦书田的人选一直悬而未决，直到谢晋导演观看了姜文的定妆造型之后，最终决定由姜文出演秦书田一角。[5]在《芙蓉镇》中，姜文把一名受到不公平待遇的中年知识分子秦书田演绎得真诚感人。[6]

        1987年夏天，姜文进入《红高粱》剧组，面对的是第一次当导演的张艺谋。[7]因为角色塑造等问题，他和张艺谋从头吵到尾，最后吵出了一个轰动世界的大作。[8]同年，姜文主演了中法合拍的电影《花轿泪》，该片的法方导演是雅克·道夫曼，中方导演是第四代女导演张暖忻。在这部表现父女情深的影片当中，姜文饰演女主角的父亲，他很好地完成了这个角色。[4]

        1988年，姜文在第三代导演凌子风的影片《春桃》中饰演与春桃同居的男人刘向高。[4]

        1989年，姜文主演了谢飞导演的《本命年》。姜文饰演的李慧泉是一个为了哥们儿意气打伤人而被判入狱，劳教期满后又重新回到社会上过活的年轻人。[4]

        1990年，姜文在田壮壮的影片《李莲英》当中饰演清末宦官李莲英。[7]

        1993年，姜文主演了一部家喻户晓的电视剧《北京人在纽约》，该片讲述了北京人在纽约奋斗与挣扎的生存故事。[4]在《北京人在纽约》前期筹备时，姜文和万梓良联合主演了他的第一部商业娱乐片《狭路英豪》。[9]

        1991年底，王朔把《动物凶猛》交给了姜文，姜文看完之后决定要把这部小说拍成电影。[7]1993年8月—1994年1月，姜文执导了他的第一部电影作品《阳光灿烂的日子》，该片讲述了文化大革命时期一群红卫兵小青年的成长故事。[10]影片通过少年马小军在青春期放荡不羁的生活、回忆与幻想，与动荡的时代背景交织在一起。[7]

        1996年，姜文在周晓文执导的影片《秦颂》中饰演秦始皇，与影片中饰演乐师高渐离的葛优以及饰演栎阳公主的许晴有大量对手戏。[4]

        1997年，姜文第二次与张艺谋合作，参演《有话好好说》。[4]

        1998年8月—1999年，姜文自导自演了《鬼子来了》。[10]2000年5月，《鬼子来了》在未通过审查的情况下，姜文参加了戛纳国际电影节，并凭借该片荣获了评审团大奖，[11]由于“违规参赛”，姜文受到了电影局“五年内不能担任导演”的行政处罚。[12]

        2000年，姜文客串了由郭宝昌导演的电视剧《大宅门》，客串府台大人。[13]

        在2001—2005年间，姜文出演了《寻枪》、《天地英雄》、《绿茶》、《一个陌生女人的来信》等影片。[4]

        2005年6月—2006年11月，姜文执导了《太阳照常升起》。该片以环形叙事结构的方式，魔幻现实主义的影像风格，讲述了四段分别发生于1958年至1976年期间，看似分散实又相连的人物故事。[14]该电影亦被认为是一部艺术电影，由于其剧情有留白，保留有想像空间，多数观众反映看不懂。[15]

        2008年4月，姜文赴美参与拍摄由12位国际电影人联合执导的短片集《纽约，我爱你》。[16]

        2009年9月—2010年2月，姜文与葛优、周润发等合作，自导自演了电影《让子弹飞》。[14]该片上映后引发了广泛的评论，评论主要焦点在于观者认为片中含有大量政治隐喻。[17]

        2011年4月，《关云长》上映。[18]在片中饰演“曹操”的姜文被指抢戏。[19]同年5月，姜文拍摄的首部微电影《看球记》走红网络。[20]

        2013年9月，姜文新作《一步之遥》开拍。[21]并于2014年12月18日公映。

        2015年4月16日，姜文受聘为浙江大学传媒与国际文化学院兼职教授。